Częstochowianie byli mocno zaangażowani w pomoc Powstaniu Warszawskiemu. Wśród 2,5 tys. akowców, którzy 14 sierpnia 1944 r. wyruszyli na pomoc powstańcom, znalazło się niemało żołnierzy pochodzących z naszego regionu.

W nocy z 16 na 17 sierpnia na Starym Mieście w Warszawie zginął pochodzący z Częstochowy Eugeniusz Stasiecki „Pomian”, który w 1944 r. pełnił funkcję zastępcy naczelnika Szarych Szeregów, twórca konspiracyjnego harcerskiego hufca częstochowskiego „Obraz”.

W powstaniu brał udział m.in. Wojciech (Bolesław) Omyła ps. Wojtek, żołnierz Harcerskiego Batalionu Armii Krajowej „Zośka”. Zginął w ósmym dniu powstania, w wieku 20 lat, na terenie cmentarza ewangelickiego na Woli. 7 sierpnia 2012 r. odsłonięto i poświęcono tablicę pamiątkową na murze kamienicy przy ul. Krakowskiej 36 w Częstochowie, w której mieszkał Wojtek Omyła. Podczas Mszy św. w archikatedrze Świętej Rodziny w Częstochowie, która poprzedziła odsłonięcie tablicy pamiątkowej, bp Jan Wątroba przypomniał, że Wojtek Omyła był czynnym i praktykującym katolikiem, czcicielem Matki Bożej i należał do Sodalicji Mariańskiej. W 1934 r. wstąpił do 68. Męskiej Modlińskiej Drużyny im. Tadeusza Kościuszki. W Powstaniu Warszawskim walczył w szeregach 3. drużyny II plutonu „Alek” 2. kompanii „Rudy” Batalionu „Zośka”. Brał udział m.in. w walkach o zdobycie obozu Gęsiówka. Pochowany jest w kwaterze powstańców na Powązkach w Warszawie. Na rodzinnym grobie Omyłów w Częstochowie znajduje się poświęcona mu pamiątkowa inskrypcja.

W gronie częstochowian, uczestników powstania, ważną postacią jest Gustaw Gracki - żołnierz batalionu „Kiliński”, który jako 17-latek przystąpił do powstania. Inne ważne postacie to Barbara Sielewicz - sanitariuszka w powstaniu, Władysław Aniołek czy Bogumiła Kulik. Z Częstochową związany był również Antoni Zębik, twórca radiostacji „Błyskawica”.

W czasie powstania był w Warszawie ks. Antoni Marchewka, późniejszy redaktor naczelny „Niedzieli” (w latach 1945-53). Przeżycia z tego okresu odnotował w swoich wspomnieniach, które zostały wydane w „Bibliotece Niedzieli” w 2008 r. pt. „«…Nadejdzie kiedyś dzień wolności». Wspomnienia”. Niemal cały sierpień 1944 r. ks. Antoni Marchewka spędził w schronie klasztoru Ojców Kapucynów i tam odprawiał Msze św. i spowiadał proszących o tę posługę, m.in. żołnierzy-powstańców.

Ostatni etap istnienia Polskiego Państwa Podziemnego łączy się z historią naszego miasta. Od października 1944 r. do stycznia 1945 r. Częstochowa była miejscem postoju Sztabu Komendy Głównej Armii Krajowej. W domu przy ul. 7 Kamienic (obecnie numer 21) mieścił się konspiracyjny lokal ostatniego komendanta AK gen. Leopolda Okulickiego „Niedźwiadka”. W naszym mieście przebywali także m.in.: płk Janusz Bokszczanin - szef Sztabu AK, kpt. Kazimierz Moczarski - szef Biura Informacji i Propagandy ZWZ-AK, autor głośnej książki „Rozmowy z katem”, ppłk Jan Mazurkiewicz - szef Wydziału Dywersji oraz gen. Emil August Fieldorf „Nil” - komendant organizacji NIE.

Schronieniem dla powstańców było mieszkanie burmistrza naszego miasta Stanisława Rybickiego (jego brat Józef był szefem Kedywu; w Warszawie walczył i zginął syn burmistrza Zdzisław). Mieszkał tam m.in. ciężko ranny Stanisław Sosabowski, syn dowódcy słynnej brygady spadochronowej.

Gdy powstanie upadło, tysiące mieszkańców skazanej na zagładę Warszawy przybyło do Częstochowy. Ich zakwaterowanie i wyżywienie było sprawą bardzo trudną (miał nad tym pieczę burmistrz Stanisław Rybicki). W tej sytuacji 13 września 1944 r. otwarto biuro dla ewakuowanych ze stolicy. Pomocy warszawiakom udzielał także Polski Komitet Opiekuńczy w Częstochowie.

Biskup częstochowski Teodor Kubina wystosował 7 października 1944 r. specjalny apel do wiernych, odczytany z ambon w niedzielę 8 października, w którym prosił o pomoc dla warszawian. Burmistrz Stanisław Rybicki pisał, że w odpowiedzi na apel bp. Teodora Kubiny podczas akcji w kościołach złożono wielkie ilości darów, jak i znaczące sumy pieniężne (jeszcze raz taką zbiórkę przeprowadzono w kościołach częstochowskich 17 grudnia 1944 r.). Wielu warszawian korzystało z dwóch kuchni dla najbiedniejszych, kierowanych przez s. Zofię Szulc. Były to: Kuchnia Główna prowadzona przez siostry zmartwychwstanki oraz kuchnia prowadzona przez siostry magdalenki i ojców paulinów. Mieszkańcy stolicy znaleźli też opiekę w domach zakonnych i przy parafiach. Szczególną rolę odegrała parafia św. Jakuba i jej proboszcz ks. Wojciech Mondry (pierwszy redaktor naczelny „Niedzieli”, w latach 1926-37), gdzie przy kościele schronienie znaleźli kapłani, których losy wojenne przywiodły do Częstochowy.

Warszawiacy - ludzie kultury, którzy ocaleli z powstania i osiedli w naszym mieście, wywarli znaczący wpływ na życie Częstochowy. Jedną z nich była Zofia Kossak-Szatkowska (Kossak-Szczucka) - znana pisarka i działaczka katolicka. Po upadku powstania, w czasie którego pisywała do prasy powstańczej, opuściła Warszawę i pod koniec października 1944 r. przybyła ze swoją córką Anną do Częstochowy. Jej mąż i syn byli w niewoli niemieckiej. Oprócz pisania książki „Z otchłani”, podjęła także starania o wznowienie „Niedzieli”, następnie była współorganizatorką i publicystką pisma. W lutym 1945 r. Zofia Kossak zwróciła się do biskupa częstochowskiego Teodora Kubiny z propozycją, aby wznowić wydawanie Tygodnika Katolickiego „Niedziela”. Ksiądz Biskup przyjął tę inicjatywę i wkrótce powołał ks. Antoniego Marchewkę na stanowisko redaktora naczelnego „Niedzieli”. Kossak zajęła się wraz z ks. Marchewką organizowaniem redakcji i zaczęła publikować na łamach naszego pisma.

Po powstaniu przybyli do Częstochowy także m.in. Tadeusz Różewicz, Marek Hłasko, Zofia Trzcińska-Kamińska, która otworzyła pracownię rzeźbiarską w obserwatorium astronomicznym w parku Staszica, a także duże grono warszawskich muzyków, pracowników naukowych Uniwersytetu Warszawskiego, Szkoły Głównej Handlowej i Politechniki Warszawskiej. Pod kierownictwem prof. Romana Pollaka i prof. Tadeusza Woyno powstał w Częstochowie największy w Polsce „podziemny uniwersytet” kształcący 700 młodych ludzi. Dzięki Klasztorowi Jasnogórskiemu, który ofiarował budynek, powstał w naszym mieście Szpital Warszawski. Tu leczono powstańców, tu także pracowali znakomici lekarze ze stolicy, m.in. dr Jan Mazurkiewicz ps. „Radosław” i dr Jerzy Hagmajer ps. „Kiejstut”. W Częstochowie działał także warszawski Szpital Maltański, zwany szpitalem walczącego podziemia. Kierujący nim dr Jerzy Dreyza osiedlił się na stałe w Częstochowie. Organizował on m.in. opiekę medyczną dla pielgrzymów przybywających na Jasną Górę.

Rokrocznie 1 sierpnia harcerze częstochowscy przybywają do Warszawy, by tam uczcić pamięć Eugeniusza Stasieckiego „Pomiana”. Pamięć o Powstaniu Warszawskim kultywuje częstochowska młodzież, skupiona w Grupie Rekonstrukcyjnej „Radosław”. Są też w naszym mieście szkoły pod „powstańczym” patronatem, jak np. Szkoła Podstawowa nr 52 w Częstochowie-Dźbowie im. Małego Powstańca - warszawskiego dziecka sierpnia 1944 r. Na sztandarze tej szkoły widnieje wizerunek Małego Powstańca.